Jakob Meyer zum Hasen solo tenía 34 años cuando, en 1516, asumió el cargo de burgomaestre en Basilea. Inmediatamente encargó a Hans Holbein su retrato y como pendant el retrato de perfil de la bella Dorothea Kannengiesser von Thann, la segunda esposa del recién nombrado burgomaestre. El friso que aparece sobre la cabeza de Meyer lleva, sobre un pequeño escudo que portan dos figuras de faunos arrodillados, el monograma del artista "HH" y la fecha de ejecución. Holbein sitúa los realistas retratos en una loggia renacentista, tal y como la hubiera podido encontrar cualquier viajero en Italia, con columnas, frisos decorativos y bóvedas de artesonado. En una de sus manos, el burgomaestre -"capitalista" seguro de sí mismo, hijo de mercader- lleva una moneda. No indica su profesión como cambista, que le había reportado una fortuna, sino que hace referencia a un acontecimiento importante para Basilea, sucedido en 1516, con ocasión del cual Meyer, naturalmente, había ganado bastante dinero: el 10 de enero, el emperador Maximiliano corroboró el derecho a acuñar monedas de oro, que el papa Julio II había concedido a la ciudad. Holbein se cruzará repetidamente en el itinerario de Jakob Meyer; el resultado de esos encuentros será una de las obras más impresionantes de la Historia del Arte: una Virgen. La noble sencillez que se expresa en los retratos de esas dos personas destacadas de Basilea la sublimaría más tarde Holbein en su Autorretrato de 1542/43, de una inmediatez impactante, que eleva el encuentro del representado con la mirada del observador a un enfático diálogo. Cuarenta y cinco años tenía el artista cuando se retrató en ese magnífico dibujo a tiza de colores, un dibujo que a comienzos del siglo XVIII llegaría a los Uffizi de Florencia, a la galería de autorretratos.